El estudio de los compuestos secundarios de las plantas como resultado de la interacción planta-herbívoro ha sido un modelo fundamental para comprender las interacciones bióticas y la evolución adaptativa. El desarrollo de técnicas moleculares modernas en los últimos años ha contribuido significativamente a dilucidar los mecanismos genéticos que subyacen a los patrones evolutivos. En el contexto de la interacción planta-herbívoro, los estudios basados ​​en la homología de genes han sido cruciales para comprender los patrones de diversificación y especiación. En el presente estudio, examinamos los patrones evolutivos y de diversificación funcional a través del genoma, y ​​realizamos un análisis de evolución de la familia de genes en 29 especies de onagra (Oenothera sp.). Usando un enfoque de transcriptómica comparada, evaluamos la proliferación de familias de genes relacionados con diferentes complejos enzimáticos fenólicos asociados con la síntesis de compuestos defensivos como flavonoides y elagitaninos. Encontramos una amplia heterogeneidad en la evolución de las familias de genes en todo el género, con la sección Oenothera exhibiendo los cambios evolutivos más pronunciados. En general, se produjeron expansiones más significativas que contracciones. Identificamos 83 familias de genes relacionadas con la síntesis “aguas arriba” y “aguas abajo” de fenoles que variaron ampliamente en todo el género. Todos los taxones experimentaron una rápida evolución fenólica que involucró a 33 familias de genes, que exhibieron grandes expansiones, ganando aproximadamente 2 veces más genes de los que perdieron. Las enzimas “aguas arriba” fenilalanina amoniaco-liasa (PAL) y 4-cumaroil: CoA ligasa (4CL) representaron la mayoría de las expansiones y contracciones significativas. Nuestros resultados sugieren que las respuestas adaptativas al estrés ambiental junto con las fuerzas evolutivas no adaptativas han contribuido a la diversificación de Oenothera y la rápida evolución de las familias de genes.